五马镇老街，坐落在五马河左岸的吴山脚下。它依山傍水，东西横贯，仁怀至金沙的公路从其东头通过，北端经壮观的五马大桥与新街连为一体，彼此隔河遥相呼应。
  老街长260余米，宽3至4米，颇为平整的街道，由大小相近的青石块镶嵌而成，早已被悠长岁月磨蹭得光滑闪亮，惜乎不久前已被水泥路所取代了。街道两旁矗立着两排高低悬殊的木结构小青瓦屋面街房。尽管它们都是穿斗式悬山顶二层楼建筑，但却各有风韵，别具一格。北面的一排临衔而立，屋檐微伸，既可避雨而阳光充足，间亦有古老的吊脚楼夹杂其间。铺面上下的横木均挖有槽，便于铺面活动壁板的开启。有的店铺，还保存着古色古香的木质柜台，向人们讲述着那既平凡又不平凡的故事。有少部分街房，也因地制宜地改为砖木结构，但其故貌依然约略可见。南面的一排街房建在高2米左右的台地上，临街有用石块砌成的坚固保坎。其独特之处是街房的屋檐稍微倾斜地向前延伸2米多，直至保坎之外。保坎上有数十根滚圆的木柱顶住房檐边沿的檩子。木柱与木柱之间有厚实的穿枋相连，组成简易栅栏。木柱、术枋都用红色油漆漆得光亮，既醒目又能防腐、防蛀，还是从前商人们晾晒布匹、面条的理想之所。每间房屋，都有楼梁与衔沿的木柱相接，上面横铺一些木板或木柱，形成简朴的空楼，供主人堆放一些廉价而常用的杂物。街东这一特别的长廊，实际上成了正街的辅街。长廊西高东低分为三段，每段的街面都比较平实，其间高差的交界处以石梯相连。除东西两侧有石级直上廊子而外，正面临街亦有两处由多级石梯组成的通道，把正街与辅街连在一起，供人们上下。长廊的空地，平时是街上休闲淡天之所。赶场时背靠沿街的木枋摆上各色各式的摊子，成为了街中之街。上下两条街道，人流相互涌动，别有一番景象。因为有这条遮风挡雨的辅街，故自古以来，这里赶集的场期便风雨无阻，热闹如常。
    老街确切始建于何年，史书迄无记载，今日已难于考证清楚。据当地人讲，明万历年间，财主吴马氏因无子嗣，便倾其家产在这里修了一条新街，让其亲友和邻居们在此居住。因此街系吴马氏所修，其上场口又紧傍五马河畔的渡口，故名之日吴马口。果然如此，它诞生将近400年了。由于这里是仁怀通往金沙(当时属黔西县)遵义的必由之路，又具有三县交界的区位优势，便很快兴旺发达起来，成为这一地域的盐运中转站和物资集散地了。据乾隆《贵州通志》和道光《遵义府志》记载，迨至清代中叶，已成为人口较多，每逢农历三、九日赶集的繁华场镇了。距此数里且颇有名气的兴隆场，便随之不再兴隆，甚而至于消亡了。
清咸丰、同治年间，这一带成为清兵与号军、太平天国军队交火的战场，建于明代的吴马口街房损毁殆尽。直到清同治六年(公元1867年)战事平息以后，当地人才大致按原样加以重建或维修，很快恢复了它的旧貌和繁荣状况，并一直保留至今。它依形就势而造，具有多种实用功能，宜于开展各种不同的经营活动。在建筑艺术上构思奇巧，造型独特，融多种样式于一地，既有继承又有创新，是市内唯一保持着明清历史风貌的建筑。
后来，随时光推移，人们逐渐不明此场得名掌故，加之吴马二字中的“吴”与“五”音近，易于讹混很难理解。再则，清道光二十二年(公元1842年)三洞桥建成后，这里的船渡随之撤消，口字也自然失去其意义。因此，人们口头便常称之为五马口或五马，后更以之名命名乡镇，且把从它身旁流过的这条分段叫做井坝河、赵渡河、沙坝河的小河统一唤做五马河，从而使吴马口之名在人们记忆中逐渐淡去。